Вуліца Замкавая з'яўляецца адной з найбольш старажытных вуліц Гродна. Упершыню ў дакументах вуліца згадваецца ў пачатку XVI ст. У апісанні Гродна 1560 г. на вуліцы названа 17 забудаваных пляцаў і асобна адзначаны два будынкі -- "Замкавы двор" і "пусты дом Адама Мышковіча". Пры Жыгімонце ІІІ Вазе (1587-1632 гг.) "Замкавы двор" быў перабудаваны ў трохпавярховы палац гродзенскага ландвойта. З гэтага часу пачала фарміравацца планіровачная структура вуліцы. 

У 1643 г. з правага боку вуліцы Замкавай, за Фарным касцёлам (не захаваўся), ужо існаваў палац і мураваны дом князя Міхала Масальскага. Актыўна забудоўвацца вуліца пачала пасля таго, як было прынята рашэнне аб правядзенні ў Гродна з 1673 г. кожнага 3-га Генеральнага сейма Рэчы Паспалітай. Магнаты пачалі набываць участкі пад будаўніцтва сваіх рэзідэнцый. 

Значнасць вуліцы яшчэ больш узрасла пасля будаўніцтва Новага замка ў 1740-я гг. і з пераносам у Гродна пасяджэнняў Галоўнага трыбунала і архіва Вялікага княства Літоўскага з Навагрудка. Да пажару 1753 г. на вуліцы налічвалася каля 7 магнацкіх палацаў: Масальскіх, Храптовічаў, Сіняўскіх, Сасноўскіх і інш. Пасля пажару быў адноўлены палац і дом Масальскіх. Уздоўж былога пляца Масальскіх зараз праходзіць Замкавы тупік (былая вул. Цесная), у пачатку якога знаходзіцца мемарыяльная дошка ў памяць ахвяр гродзенскага яўрэйскага гета. 

У XVIII ст. забудова вул. Замкавай была цалкам мураванай. Пажары 1780, 1782,1783 гг. не закранулі забудову вуліцы. Фактычна да 1899 г. істотных зменаў у забудове не адбывалася. Пажар у 1899 г. знішчыў у рознай ступені галоўным чынам правы бок вуліцы. Пасля гэтага пажару ў 1902 г. былі пабудаваны пажарная каланча і дэпо, дом № 3 для гродзенскага праваслаўнага брацтва. На левым баку вуліцы тытунёвы магнат Шэрашэўскі ўзвёў дамы № 12,12А, 14. 

Забудова вуліцы ў канцы ХІХ - пачатку ХХ ст. складалася з 2-3-павярховых дамоў. Фасады дамоў тынкаваліся, узбагачаліся літымі і каванымі балконнымі агароджамі, дахі накрываліся жалезам. 

У пасляваенны час у сувязі з будаўніцтвам Палаца культуры тэкстыльшчыкаў (1958 г.), Дома быту (1971 г.) была страчана найбольш старажытная частка забудовы левага боку вуліцы. Знос Фары ў 1961 г. таксама адмоўна паўплываў на ансамбль забудовы вул. Замкавай.